Пыта́ловский райо́н — административно-территориальная единица (район) и муниципальное образование (муниципальный район) на западе Псковской области России.
Административный центр — город Пыталово.
Площадь района — 1111 км². Район граничит на севере и северо-востоке с Островским и Палкинским, на юго-востоке — с Красногородским районами Псковской области РФ; на западе — c Вилякским и Балтинавским, на юго-западе — с Карсавским краями Латвии.
Основные реки — Кирь, Веда, Трестянка, Кухва, Утроя, Лжа, Лада.
Район образован в январе 1945 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 16 января 1945 года.
Во II тыс. лет. до н. э. — I тыс. лет. н. э. на территории района расселяются балтские племена, а в I в. н. э. после их разделения на союзы племён, эти земли попадают в сферу влияния и освоения латгалов. К VIII—IX вв. н. э. относятся как поселения балтского типа в районе современных деревень Рогово, Карпово, так и поселения славянского типа в районе деревень Кокшино, Скадино, Бухолово, Коровск. К 1341 году относится первое летописное упоминание о нападении Ливонского ордена на Кокшинскую волость, на территории которой находился впервые письменно упоминаемый под 1427 годом Вышгородок, где в 1476—1478 годах была построена Вышгородецкая крепость как первая линия обороны псковских рубежей. В 1480 году рыцари Ливонского ордена напали и полностью разрушили и крепость, и церковь Бориса и Глеба, и перебили всё население Вышгородецкого пригорода.
Вышгородская волость — бывшие административно-территориальная единица 3-го уровня (1995—2015 гг.) и муниципальное образование со статусом сельского поселения (2005—2015 гг.
Гавровская волость — административно-территориальная единица 3-го уровня и муниципальное образование со статусом сельского поселения в Пыталовском районе
Гавровская волость — административно-территориальная единица 3-го уровня и муниципальное образование со статусом сельского поселения в Пыталовском районе
Дубновская волость — бывшие административно-территориальная единица 3-го уровня (1995—2010 гг.) и муниципальное образование со статусом сельского поселения (2005—2010 гг.
Жоговская волость — бывшие административно-территориальная единица 3-го уровня (1995—2010 гг.) и муниципальное образование со статусом сельского поселения (2005—2010 гг.
Линовская волость — административно-территориальная единица 3-го уровня и муниципальное образование со статусом сельского поселения в Пыталовском районе
Линовская волость — административно-территориальная единица 3-го уровня и муниципальное образование со статусом сельского поселения в Пыталовском районе
Носовская волость — бывшие административно-территориальная единица 3-го уровня (1995—2015 гг.) и муниципальное образование со статусом сельского поселения (2005—2015 гг.
